Bree er en pen og respektabel kvinne, som lever et ytterst normalt liv - hvis man ser stort på at hun i virkeligheten er en transseksuell mann. Hver dag sliter hun seg gjennom to forskjellige jobber, og hvert øre blir spart til den endelige kjønnsskifteoperasjonen hun trenger. Men bare en uke før den store dagen mottar hun en telefon som snur opp-ned på livet hennes. Det ser ut til at en flyktig affære fra den gang hun levde som Stanley har resultert i en sønn. Han heter Toby, er i ungdomsfengsel, og har stort behov for sin "fars" hjelp.