Jubileumsutgaven feirer 20-års jubileet til «How to Train Your Dragon», og inneholder både den originale historien – med eksklusivt nytt innhold, inkludert sjeldent vikingmateriale (blant annet Hikkens fødselssertifikat) – og et helt nytt eventyr, «How to Train Your Hogfly», der vi blir gjenforent med fan-favoritter og møter noen helt nye drager. Boken er full av Cressida Cowells illustrasjoner. I sentrum for historien finner vi tenåringsgutten Hikken som bor på Borkøy, hvor det å slåss med drager er en dagligdags aktivitet. Denne tenåringens litt merkelige humor blir ikke godt mottatt i resten av vikingsamfunnet eller hos vikinghøvdingen, som tilfeldigvis er Hikkens egen far, Steinur Digre. Når Hikken blir inkludert i dragetreningen med de andre tenåringene i vikingsamfunnet, Astrid, Snytulf, Fiskebein og tvillingene Røffa og Tøffen, øyner han muligheten til å bevise at han har det som trengs for å bli en kriger. Når han møter, og til slutt blir venner med, en skadet drage, endrer hans verden seg drastisk. Det som i starten var Hikkens mulighet til å bevise sin styrke, ender opp som en mulighet til å forandre vikingsamfunnet for alltid.