Verdens mest ettersøkte forbryter, Raymond Reddington, bestemmer seg plutselig for å overgi seg og utlevere alle han noen gang har jobbet med til FBI. I Sesong 5 er Red tilbake og gjenoppbygger sitt kriminelle imperium som “Concierge of Crime”. Ved hans side står Liz, som dras mellom sin rolle som FBI-agent og fristelsen til å følge sine mer kriminelle instinkter.