Vi møter først Orlando som en aristokratisk unggutt på slutten av 1500-tallet på familiens gods, der dronning Elisabeth I er på besøk. Orlando blir beordret av dronningen til å holde seg evig ung, og utrolig nok er det nettopp det som skjer. Vi følger Orlando gjennom århundrer i britisk historie og de kulturelle endringene han opplever - også i sitt kjærlighetsliv. Vel tre hundre år senere, i 1928, er Orlando blitt en kvinne midt i trettiårene. Filmen er basert på Virginia Woolfs roman.