Orlando er Virginia Woolfs muntre og mest sprudlende roman, av forfatteren selv kalt en biografi, av andre kalt litteraturhistoriens vakreste kjærlighetsbrev. Vi møter først Orlando som en aristokratisk unggutt på slutten av 1500-tallet på familiens gods, der dronning Elisabeth I er på besøk. Vel tre hundre år senere, i 1928, er Orlando blitt en moden kvinne midt i trettårene. Utgangspunktet for historien om Orlandos livshistorie er Virginia Woolfs kjærlighetsforhold til en annen kvinne, forfatteren Vita Sackville-West. Woolf la aldri skjul på at det var Vita, Vitas barndomshjem Knole og Vitas familiehistorie som hadde inspirert til boken.