Jenny Greenley går på high school i den lille byen Clayton. Ingen vet at hun er skoleavisens spaltist "Spør Annie", en jobb hun fikk på grunn av sin evne til å holde på hemmeligheter og hjelpe folk med deres problemer. Tenåringsstjernen Luke Striker skal lage en film om high school, men siden han har vokst opp som tv-stjerne, vet han ingenting om det virkelige skolelivet. Derfor går han undercover på Clayton High School, og rektor gir Jenny ansvaret for å ta seg av Luke