Streitingen Cal Weaver har rundet førti og lever sitt gode forstadsliv med bra jobb, fint hus, flotte unger og en kone han har vært sammen med siden studietiden. Men når Cal får vite at Emily har vært utro og vil ha skillsmisse, raser trygghetens murer rundt ham. Og enda verre, ute på sjekkingens arenaer er han selve symbolet på det gammeldagse. Heldigvis møter han Jacob, en yngre kjekkas og ekspert på sjekking. I et forsøk på å hjelpe stakkaren med å komme seg videre åpner Jacob dører til en ny verden av stil, flørtende kvinner og høye drinker. Samarbeidet bærer frukter, men er det egentlig dette Cal vil?