Av forskjellige grunner er Dash og Lily alene i New York denne jula. 16 år gamle Lily har plassert en rød notatbok med en utfordring i hennes favorittbokhandel i håp om at en gutt vil finne den. Det gjør Dash. Han utfører Lilys utfordring og skriver et oppdrag til Lily i boka. Utfordringene tar Lily og Dash til kjente steder i byen og notatboka blir ikke bare fylt med vanskelige spor, men også deres personlige historier. Men vil de noen gang møtes i det virkelige liv?