I denne boka er heksa Winnie blitt en pirat og Wilbur er ikke lenger en katt, men papegøyen til Winnie. Når de ankommer festen til Cuthbert treffer Wilbur og Winnie en hel flokk med barn klare for eventyr. Med litt hjelp fra Winnies heksekunster drar de av gårde med kart og piratskip, klare for å finne sjørøverøya. Men en gjeng skumle pirater har allerede inntatt øya. Hva skal Winnie og småpiratene hennes gjøre? Vil de klare å få tak i skatten?